A eleição do Rei e da Rainha das Vindimas é um evento que tem como principal objetivo a valorização e divulgação dos usos e costumes do concelho.
A cultura da vinha e a produção de vinho que desde sempre estiveram ligadas à história do concelho do Cartaxo são enaltecidas num concurso que envolve todas as seis freguesias, que se fazem representar por jovens naturais de cada uma delas.
O processo de eleição contempla várias etapas nas quais são avaliadas as capacidades e conhecimentos dos candidatos e dos candidatas – prova escrita, visita guiada ao concelho e espetáculo final. Em alguns anos poderão ser adicionadas outras provas ao percusos dos candidatos.
O evento foi organizado pela primeira vez em 1988 e surgiu por iniciativa do programa “Isto é Festa” da Rádio Cartaxo. Teve por mentor Vítor de Sousa, que hoje dá nome ao Prémio Simpatia, numa homenagem da Câmara Municipal a um homem que sempre defendeu os usos e costumes dos cartaxeiros.
Até 2014, apenas foi eleita a Rainha das Vindimas, a partir deste ano, o concurso passou a ser aberto também a jovens rapazes que ambicionam ser o Rei das Vindimas.